斯塔托·迪·埃布雷扎（Stato Di Ebbrezza）以讽刺而非修辞的方式，通过著名歌舞表演艺术家玛丽亚·罗西（Maria Rossi）的真实故事来探讨酗酒问题。前足球运动员、同性恋者，她在发现人们的行为和生活情境中积极和有趣的一面方面的微妙而出色的天赋，将使她能够生存并成功克服毒瘾，传播她对快乐的渴望。在强制住院期间，她必须面对黑暗的康复之路，这将使她与比阿特丽斯会面，而比阿特丽斯将分享她的内心世界，以获得做出反应的力量。
在好友夫妇克莱德（约翰·奥提兹 John Ortiz 饰）和露西（达芬妮·鲁宾-维佳 Daphne Rubin-Vega 饰）的介绍下，杰克（菲利普·塞默·霍夫曼 Philip Seymour Hoffman 饰）认识了漂亮可爱的女孩康妮（艾米·莱安 Amy Ryan 饰），长久以来的单身生活让杰克立刻就坠入了情网，展开了追求康妮的一系列准备。
当一个人问另一个人“敢不敢”的时候，另一个人必须说“敢”，这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧，一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话，扰乱课堂，在校长室小便，内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年，他们什么都敢，除了承认彼此相爱。苏菲（玛丽昂·歌迪亚 Marion Cotillard 饰）提议两人分别四年，挑战的内容是于连（吉约姆·卡内 Guillaume Canet 饰）敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去，于连找到苏菲，为了游戏的进行他决定另娶她人，邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么？”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。十年里，于连拥有了一切，家庭、事业、朋友，只是没了苏菲宛如没了心，原来丧失激情的生活这般索然无味。终于十年过去，“Love me, if you dare..
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已情有所属的汤米仍不能忘情旧爱，偷偷摸摸的结果是鸡飞蛋打；保罗迷念模特型的情人，不满已深爱他七年的女友，到头来痛失所爱；莫文虽然已为人夫父，但还经常无视妻儿的存在去惹事生非；音乐家威利也无法确认自己对特雷西的感情，故....
格雷西（桑德拉·布洛克 Sandra Bullock 饰）意外成为美国小姐之后，一夜之间成了名人。每次参加活动都会因为“粉丝”的围观、纠缠或者索要签名而暴露身份，影响整个行动，殃及一起执行任务的同事。为此，FBI纽约总部做出决定，让她调离原岗位，出任FBI纽约总部形象代言人，在专业人士的训练下，四处参加电视采访节目，为FBI纽约总部做宣传。直到一块参加“美国小姐”竞选时的好朋友谢丽尔（希瑟·伯恩丝 Heather Burns 饰）和资深电视节目主持人斯坦（威廉·萨特纳 William Shatner饰）遭绑匪劫持，格雷西无法袖手旁观，决心重拾联邦女干探的真我本色，出手相救......
米奇（比利·克里斯托 Billy Crystal 饰）在广播电台的广告部工作，直到三十九岁之前，米奇都认为自己拥有着完美而幸福的人生，然而，在此之后，他便开始走上了下坡路，除了事业上陷入了瓶颈期外，他的内心也渐渐开始失去安全感，荒芜如同沙漠。菲尔（丹尼尔·斯特恩 Daniel Stern 饰）是米奇最好的朋友，常年生活在强势的妻子和岳父的压迫之下，导致他的性格十分内向而压抑。某日，一个年轻的女孩忽然出现在了菲尔的身边，声称自己怀上了他的孩子。艾德（布鲁诺·柯比 Bruno Kirby 饰）已人到中年，但童年时代的创伤让他对感情失去了信任，依然流连于百花丛中不愿安定下来。这三个男人，为了庆祝米奇三十九岁生日而踏上了寻欢作乐的荒诞旅途。
刚崭露头角的政坛新星想尽千方百计要爬上高位，意想不到的另一个角色却在此时出现，不断干涉他的不当手段。
