对于 27 岁的本（乔什·劳森饰）来说，生活再好不过了。一份高薪工作、朋友、派对、女孩，没有什么可以束缚他。但是，当他被邀请回到他的老学校，与包括亚历克斯（雷切尔·泰勒饰）和吉姆（埃德·卡瓦利饰）在内的其他几位前学生一起谈论他们的个人成就时，事情出了问题。Ben 是唯一一个没有被问到问题的演讲者......
这部电影讲述了斯蒂格·赫尔默·奥尔森 (Stig-Helmer Olsson) 参加同伴旅行之前的生活。 Stig-Helmer 以现在时态讲述了 50 年代末和 60 年代初成长的故事……
塞西尔、索尼娅和伊莉斯，三个儿时的朋友去蔚蓝海岸，把其中一个的房子空出来，准备出售。在这几天里，他们将成为三个年轻男孩的首选目标，对他们来说，这些40多岁的单身女性比他们的年龄更有吸引力。准备玩，三个朋友将逐渐意识到他们的诱惑力量作为熟女。
因为丈夫贾主任（韩非）反对，一心想做理发师的华家芳（王丹凤）只能在家拿着鸡毛掸子练习理发技术，贾主任因工作要出差，华家芳抓住机会来到三八理发室成了3号理发师。不久，华家芳收到丈夫要回家的信，心猿意马理乱了某位顾客的头发，遭到抱怨。贾主任下火车与多年不见的朋友老赵（顾也鲁）叙旧，得知对方嫌弃其妻是餐馆服务员后，口不对心对他进行了一番狠狠的教育。 贾主任慕名来到三八理发室，指定要有“三八红旗手”称号的3号理发师为他理发，华家芳伪装一番后无奈上阵。正在贾主任对华家芳的技术大加赞赏时，前来采访3号理发师的记者破门而入。
当一个人问另一个人“敢不敢”的时候，另一个人必须说“敢”，这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧，一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话，扰乱课堂，在校长室小便，内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年，他们什么都敢，除了承认彼此相爱。苏菲（玛丽昂·歌迪亚 Marion Cotillard 饰）提议两人分别四年，挑战的内容是于连（吉约姆·卡内 Guillaume Canet 饰）敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去，于连找到苏菲，为了游戏的进行他决定另娶她人，邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么？”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。十年里，于连拥有了一切，家庭、事业、朋友，只是没了苏菲宛如没了心，原来丧失激情的生活这般索然无味。终于十年过去，“Love me, if you dare..
