1999年新年前夕，两个不起眼的高中生决定在新千年之前参加一场盛大的派对，但当时针指向午夜，他们想象不到的疯狂事件发生了。
一个六十多岁的独居中年男子选择抱着充气娃娃跳楼了。因为娃娃先落地而捡回一命。他说：寂寞和舆论杀了他。 卖给他娃娃的年轻卖家小丁（唐振刚 饰），独自住在女娃满布的房间里，却没有交过女朋友，每天抱娃娃睡觉，他唯一的愿望就是跟客户合照赢得大奖，可以带房东的小孙女去日本找妈妈。 一个三十多岁的B咖演员大雄（周咏轩 饰），奋斗了十年，却因为一个低俗的广告走红，他讨厌这个广告，更讨厌走红后突然冒出来的妈妈。 某天，小丁竟然不小心把自己最爱的娃娃送错给演员，他开始疯狂追讨，也开始踏入别人的寂寞。充气娃娃之恋？不是，只是简单的恋母情结罢了。他搜集这个城市的寂寞，不被人懂的寂寞。
阿力（古天乐饰）为人精明干练，以开殡仪馆作死人生意为生。同事化妆师阿红（袁洁莹饰）是其工作拍档也是他的心头爱，却因为忙于工作无时间陪她，而被好友Daviv（谢天华饰）撬了墙脚。Daviv生性花心，终对阿红始乱终弃，阿红遂踏上不归路......另一个年轻化妆师（丁子峻饰）痴迷歌星陈美丽，一日半夜酒醉后遇到偶像，激动之余拍下了宝贵照片。结果第二天早上便听到偶像的死讯......殡仪馆另三个工作人员（雷宇扬、吴志雄等饰）嗜财如命，骗了一位过世老婆婆（罗兰饰）之女（伍咏薇饰）的钱胡乱做法，结果被老婆婆缠住无法脱身......
