林怡姗（桂纶镁 饰），一个从台南永康到台北发展的女子，在职场上并非一帆风顺，还要面对爱情的酸甜苦辣。她与妹妹林怡净（林思宇 饰）、青梅竹马李承恩（王柏杰 饰）、闺蜜许慧如（夏于乔 饰），四个人组成“台南帮”，在彼此坚定友情互相扶持下，一路跌跌撞撞勇闯二十年。该剧改编自大热日剧《东京女子图鉴》。
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常亮自幼双目失明，家人及村里人被日寇全部杀害，无依无靠的小常亮只好四处乞讨流浪。后小常亮幸遇良师学习三弦，从此以弹唱为生，漂泊天涯。一次偶然机会常亮到张家弹唱，奇迹般治好了张家女儿小碧玉日夜啼哭的怪病，可惜在弹唱中途弦断视为不吉，被赶出张家。十六年后，长大成人的常亮和张碧玉偶然重逢，他不忍拖累碧玉而婉拒她的爱慕。
罗雨侬（林心如 饰）和苏庆仪（杨谨华 饰）的故事在她们还是女孩的时候就已经开始了。生长背景与个性天差地别的两人，命运却将她们紧紧绑在一起 她们合力顶下一间在林森北路条通的酒店“光”。 原本以为这家店将会承载她们人生最华美的灿烂时光，无奈一个叫江瀚的男子出现，打乱了她们原本的生命轨迹 。
时值袁世凯（罗乐林 饰）当政，都督蔡锷（刘松仁 饰）不满他的昏庸无能，想要起义推翻他的统治。为了隐藏声息，蔡锷假装接近青楼名妓小凤仙（周海媚 饰），希望自己沉迷于欢场之中的模样能够令袁世凯放松警惕。然而袁世凯生性多疑，早就开始怀疑蔡锷动机不纯，于是派出了参谋长莫逆天（林嘉华 饰）潜伏在他的身边，同时控制了蔡锷的妻子白思婷（田蕊妮 饰）作为手中的筹码。实际上，小凤仙早已经爱上了刚正不阿的蔡锷，愿意为他付出一切，无奈蔡锷对她的热情和爱护全是假象。士官（马国明 饰）很快就发现了这一切，他深爱着小凤仙，希望能够带着她远走高飞。
